温格对皮雷来说是完美的教练：他不用一些细节上的条条框框来限制皮雷，他只是让皮雷顺其自然地踢球。
在梅斯效力期间，皮雷曾拒绝过当时还在摩纳哥执教的温格的邀请。一直以来，皮雷都对于加盟大球队这件事情十分谨慎，也正是出于此，他先后拒绝过他父母的主队皇马和本菲卡的邀请。
皮雷是一个冷静而又绝对耐心的职业球员。因此，在小俱乐部梅斯，他成功帮助球队取得了绝佳成绩：1997-98赛季法甲，梅斯与朗斯同分，仅仅以净胜球劣势遗憾丢掉冠军屈居第二。而在一场欧联杯主场与纽卡斯尔的比赛中，皮雷也第一次引起了来自英格兰足坛的关注。
温格对皮雷保持着持续的关注，但皮雷自己还要经历一次生涯低谷。这似乎成为了温格买人的一个主旋律，就像他把维埃拉和亨利分别从AC米兰和尤文图斯拯救出来一样。
不过，皮雷的遭遇有一些不同：他没有被低估，而是承受了过高的期待。
1998年，皮雷最终还是加盟了一家大俱乐部，马赛——不过，与那些欧洲足坛豪门的关注相比，马赛只是皮雷迈出的很小一步。用一个数字来说明问题：皮雷加盟马赛的转会费是当时两家法国俱乐部之间的转会费纪录，因为像皮雷这样级别的球员一般都已经选择出国踢球了。
皮雷在韦洛德罗姆球场的第一个赛季表现尚算不错，但他的第二个赛季就是一场灾难。在第二个赛季，皮雷成为了马赛队长。对于一家有着悠久历史和狂热球迷的球队来说，队长是一个非常有分量的角色。
「我就是单纯还没有做好准备。」皮雷在之后的采访里承认。
转折点是1-5惨败于圣埃蒂安的比赛。赛后，皮雷与几位队友同意与几位球迷代表见面来缓解气氛——这听起来很不错，但仅仅是理论上的不错。事实上，200名马赛球迷来到训练场砸坏了球员的车，用路障把球员困在训练中心，还威胁要揍球员。
作为回应，皮雷递交了转会申请。
在欧洲杯决赛上，皮雷为特雷泽盖送上了金球助攻，随后便收拾行囊加盟了阿森纳。在奥维马斯以2500万英镑转会巴塞罗那后，皮雷以600万镑的身价来到北伦敦，成为了奥维马斯的继任者。
温格用亨利取代了阿内尔卡，一直被认为是一次非常精明的转会操作。不过，一直以来，温格都对没能让两人一同搭档感到遗憾。而相比之下，用皮雷取代奥维马斯可能是一次更伟大的转会。
皮雷已经习惯了韦洛德罗姆球场这样粗犷、宽敞的传统欧洲体育场，所以当他第一次看见海布里的时候，他感到难以置信。
皮雷第一次跟随阿森纳打季前赛时，是要在球场外和球队集合一起去斯坦斯特德机场。他到早了，于是亨利就带他快速在海布里转了一圈。
皮雷惊呆了：他难以置信像阿森纳这样的球队会在这样的球场里踢球，海布里在一条不知名的北伦敦小路上，被几栋低矮的小楼围绕，从外几乎很难辨认。不过，在经历了马赛的惊魂时刻后，这样看起来更低调更安静的体验，却反倒是皮雷喜爱的。
