此时来到皇马执教的卡佩罗爱才心切，拉了卡萨诺一把，把这个混小子带到了马德里。然而除了赛季初期的灵光一现，卡萨诺辜负了像父亲一般的卡佩罗的一片苦心，24岁的坏小子很快沉沦在马德里的夜色中，自甘堕落，流连夜店，懈怠训练，状态骤降，体重猛增，甚至得到了一个“小胖子”的绰号。
他甚至当面顶撞卡佩罗，忍无可忍的卡佩罗彻底寒了心，就此将卡萨诺打入冷宫。卡萨诺加盟的第一个赛季皇马拿到了西甲冠军，但是和他没什么关系。
由于卡萨诺奇差的状态，里皮没有将他征召入意大利国家队参加2006年世界杯，他也因此错过了高举大力神杯的机会。2007年皇马把他租借到了桑普多利亚，25岁的卡萨诺减了体重，大有洗心革面之势。只要把注意力集中在球场上，卡萨诺还是那个让人赏心悦目的天才，虽然偶吃到红牌拒绝离场、辱骂裁判甚至将球衣脱下扔在裁判脸上以及脱掉球裤在穆里尼奥面前示威的疯狂举动，但大部分时间，他和帕齐尼珠联璧合，成为意甲火力最猛的锋线组合，他们甚至将桑普多利亚送进了欧冠。
在桑普多利亚过了3年好日子的卡萨诺再一次“抽风”，2010年下半年他在公开场合辱骂了俱乐部主席加罗内，之后遭到了球队的停训和停赛。同样强硬的加罗内毫不迟疑将他封杀，并在2011年1月份将他送走。
AC米兰成为他的下一站，他的开场白让红黑拥趸们心花怒放：“我希望、同时也相信AC米兰将会是我的最后一站，在这之后我不会去其他球队，现在我心中比AC米兰还高的只有天空了。是的，这是最后的机会，我不会辜负这里的人对我的期望。”
加盟米兰后，卡萨诺在2010-11意甲下半赛季AC米兰主场对帕尔马，主场对巴里，主场对国际米兰和主场对桑普多利亚的联赛中都各进一球，卡萨诺最终得到了他的第一个也是唯一一个意甲冠军。
2012年8月22日，AC米兰和同城死敌国际米兰宣布卡萨诺和詹保罗·帕齐尼互换球队，卡萨诺正式加盟国际米兰。加盟国米之后，情商为零的他无情的表态让红黑球迷气绝：“当初加盟AC米兰的时候我曾说过，AC米兰距天空仅一步之遥，如今来到国际米兰，我要说，天空之上，只有国际米兰。”
重复的荒唐剧情再次上演，2012-13赛季初卡萨诺表现惊艳，但他随后和主教练斯特拉马乔尼在更衣室发生严重冲突，仅仅一个赛季之后他就被扫地出门。
后来他又辗转到了帕尔马等球队延续他的职业生涯，但无一例外，都不太成功，最终在黯然之中退役。
而退役后的他，正式开始发挥他的大嘴巴能力。
